Ditinggalkan oleh ibunya sejak kecil dan dibesarkan oleh keluarga Park, Oh Soo adalah seorang penjudi terkenal di kawasan Cheongdam. Setelah kematian cinta pertamanya, ia menjadi patah hati dan dingin, tak peduli pada siapa pun. Soo kemudian dijebloskan ke penjara menyusul kematian tak terduga temannya yang memiliki nama yang sama dengannya.

Setahun kemudian, Soo bertemu dengan pengacara Jang Sung, yang datang mencari almarhum Oh Soo, pewaris PL Group. Ketika diberi waktu tiga bulan untuk melunasi utangnya atau menghadapi hukuman mati, Soo memanfaatkan kesempatan ini untuk menipu pewaris terakhir PL Group yang masih hidup, Oh Young, agar melunasi utangnya. Sambil berpura-pura menjadi saudara laki-lakinya yang telah lama terpisah dari adiknya setelah perceraian orang tua mereka, Soo mulai jatuh cinta pada Oh Young yang buta.